Wielki książę Litwy
Aleksander Jagiellończyk, czwarty potomek męski Kazimierza Jagiellończyka, ojczulek króla Jana Olbrachta, po śmierci Kazimierza Jagiellończyka od momentu 1492 r. władał Wielkim Księstwem Litewskim, co równoznaczne było z zerwaniem unii personalnej między Litwą oraz Koroną.
Książę dbał o progresja stołecznego Wilna, jako oraz o sprawy ważne na przedmiot całego państwa. Korzystał z pomocy najlepszych litewskich doradców oraz zapewnił Wielkiemu Księstwu Litewskiemu swoboda w prowadzeniu polityki zagranicznej. również w życiu nie doszło do konfliktu między starszym bratem na tronie polskim. W latach 1492-1494 stoczył wojnę z Wielkim Księstwem Moskiewskim, zakończoną stratą Wiaźmy oraz utratą kontroli nad częścią Księstw Wierchowskich. Starając się o układ pokojowych stosunków Litwy z Rosją, 18 lutego 1495 ożenił się z Heleną, córką wielkiego księcia moskiewskiego Iwana III Srogiego oraz Zofii Paleolog. tymczasem w 1500 r. wojska rosyjskie zajęły wymiary Zadnieprza oraz zagroziły Smoleńskowi, rozpoczynając nową wojnę litewsko-moskiewską. 3 marca 1501 zawarł w Wilnie zgoda przeciwko Rosji z mistrzem krajowym Inflant zakonu krzyżackiego Wolterem von Plettenbergiem. Po śmierci Jana Olbrachta, pilnie podążył do Krakowa po koronę polską, licząc na polskie wsparcie w wojnie z Moskwą.